Square está listo para ofrecer un nivel de pago a su servicio de facturación on-line así como su modelo gratis actual. Llamada Invoices Plus, la nueva oferta incluirá una serie de funciones nuevas, como ciertas que se han probado en la versión gratis. Como notificó TechCrunch, el servicio ya se incorporó sigilosamente para ciertos usuarios, y ciertos usuarios avisaron los próximos cambios por e-mail, pese a un anuncio oficial que todavía no se ha hecho. El anuncio, que desde ese momento llegó al foro de discusión de la comunidad de vendedores de Square, establece que las estimaciones de múltiples bultos, plantillas de facturas adaptadas y campos de facturas adaptadas van a ser una parte de Invoices Plus, puesto que se probaron anteriormente en la versión gratis. Las nuevas peculiaridades auxiliares incluyen la capacidad de transformar de forma automática las estimaciones admitidas en facturas y la capacidad de crear programas basados en jalones. Las Facturas Square van a tener un botón de "prueba" al lado de estas funciones, para comunicar los cambios a los usuarios con mayor claridad. La versión gratis proseguirá dejando facturación, cotizaciones y contratos ilimitados. Los usuarios asimismo preservarán el seguimiento de facturas, los recordatorios y las herramientas de informes.